Легенда гласит, что город Сиена был основан Сенио и Аскио, племянниками Ромула, первого царя Рима. Хотя сегодня Сиена выглядит довольно умиротворенно,  в XI-XIV веках Сиена была сильным городом, которого опасались даже Рим и Флоренция. Не случайно здесь нашли убежище гибеллины, скрываясь от своих противников гвельфов, одержавших победу во Флоренции, и от притязаний папского Рима.

На долю Сиены выпало немало испытаний, самыми тяжелыми из которых был голод 1326 г. и чума 1348 г., на две трети уменьшившая население города.

Сегодня Сиена – это прежде всего великолепно сохранившийся средневековый город.

Основной достопримечательностью города является архитектурный ансамбль площади Кампо (Piazza del Campo). Ее форма, напоминающая перевернутую раковину, считается уникальной. 

На площадь смотрят дворец Санседони (palazzo Sansedoni) и дворец Пубблико (palazzo Pubblico), в котором размещается экспозиция Музея Чивико (Museo Civico) c великолепными фресками Симоне Мартини.

В августе на площади проводится праздник Палио, на который собираются не только жители города, но и туристы со всей Италии.

Архитектурным шедевром XII века является Главный собор (Duomo) c великолепным романским фасадом.
 
Однако главная его особенность внутри – это единственный в мире, неповторимый пол из мраморных плит с изображенными на них изумительными  по красоте сценами. В целях сохранности пола, для обозрения доступна лишь его часть.

Примечательны также кафедра с рельефами на библейские сюжеты работы Андреа Пизано. А находящиеся в соборе статуи Св. Петра и Св. Павла были созданы молодым Микеланджело.